27383-86-4
中文名称
2-苯并噁唑甲酸甲酯
英文名称
BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
27383-86-4
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
MOL 文件
27383-86-4.mol
更新日期
2023/02/27 16:04:34
27383-86-4 结构式
基本信息
中文别名
2-苯并噁唑甲酸甲酯2 - 羧酸甲酯苯并恶唑
苯并[D]噁唑-2-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 2-benzoxazolecarboxylateMethyl benzo[d]oxazole-2-carboxylate
Methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate
2-Benzoxazolecarboxylic acid, Methyl ester
BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点99 °C
沸点272.3±23.0 °C(Predicted)
密度1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.14±0.10(Predicted)
外观White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c1-12-9(11)8-10-6-4-2-3-5-7(6)13-8/h2-5H,1H3
InChIKeyYDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=CC=C2N=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
273-53-0
124-38-9
74-88-4
27383-86-4
在氩气保护下，向反应烧瓶中加入催化剂（9.9 mg，0.025 mmol，5 mol%）、叔丁醇钾（0.0672 g，0.6 mmol）和DMF（3.0 mL）。随后加入苯并恶唑（50.7 μL，0.5 mmol），并在常压下通入二氧化碳气体。将反应混合物在80℃下搅拌18小时。反应完成后，将温度降至65℃，加入碘甲烷（93 μL，1.5 mmol），并在65℃下继续搅拌1小时。反应结束后，用去离子水淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取反应产物。通过气相色谱分析，测得产物苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯的产率为95%。进一步通过柱色谱纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:10，v/v）作为展开溶剂，得到纯化产物的产率为90%。
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 5, p. 989 - 996
[2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 15, p. 3567 - 3569
[3] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 26, p. 8858 - 8859
[4] Patent: CN106565623, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0021
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 46, p. 8670 - 8673