27383-92-2
中文名称
5-氯-2-苯并恶唑羧酸甲酯
英文名称
5-CHLORO-BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
27383-92-2
分子式
C9H6ClNO3
分子量
211.6
MOL 文件
27383-92-2.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:02
27383-92-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氯苯并噁唑-2-羧酸甲酯5-氯苯并恶唑-2-羧酸甲酯
5-氯-2-苯并恶唑羧酸甲酯
英文别名
Methyl 5-chloro-2-benzoxazolecarboxylatemethyl 5-chlorobenzo[d]oxazole-2-carboxylate
5-Chloro-2-benzoxazolecarboxylic acid methyl ester
5-chloro-benzoxazole-2-carboxylic acid methyl ester
5-CHLORO-BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-chloro-, Methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点124 °C
沸点309.1±34.0 °C(Predicted)
密度1.416
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.88±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
124-38-9
74-88-4
17200-29-2
27383-92-2
在氩气保护下，向反应烧瓶中加入催化剂（9.9 mg，0.025 mmol，5 mol%）、叔丁醇钾（0.0672 g，0.6 mmol）、DMF（3.0 mL）及5-氯苯并恶唑（76.79 mg，0.5 mmol）。在常压二氧化碳气氛下，将反应混合物于80℃搅拌反应18小时。反应完成后，将体系冷却至65℃，随后加入碘甲烷（93 μL，1.5 mmol），并在65℃下继续搅拌1小时。反应结束后，冷却至室温，用去离子水淬灭反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，通过柱色谱法纯化（展开剂：乙酸乙酯/石油醚，体积比1:10）。最终得到目标产物5-氯苯并恶唑-2-羧酸甲酯，产率为82%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 15, p. 3567 - 3569
[2] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 5, p. 989 - 996
[3] Patent: CN106565623, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038
[4] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 3, p. 635 - 640