274693-53-7
274693-53-7 结构式
基本信息
替卡格雷中间体C2
替格瑞洛杂质138
替格瑞洛起始物料G杂质8
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
CarbaMic acid,N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-
Benzyl [(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetra-hydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ca
benzyl N-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate
benzyl((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
Benzyl((3aS, 4R, 6S, 6aR)-6-hydroxy-2,2-diMethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[1,3]-dioxol-4yl)carbaMate
((3AS 4R 6S 6AR)6-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-TETRAHYDROCYCLOPENTA(1,3)DIOXOL 4,YL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-diMethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-,phenylMethyl ester
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-Tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]carbamicacid phenylmethyl ester
Phenylmethyl ester N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-Carbamic acid
物理化学性质
制备方法
501-53-1
155899-66-4
274693-53-7
步骤7: 在0℃条件下，向(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊二烯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-4-醇（17.0g，98.15mmol，1.00当量）和碳酸钠（20.8g，196.24mmol，2.00当量）的四氢呋喃:水（5:1，600mL）混合溶液中，缓慢加入氯甲酸苄酯（18.4g，107.86mmol，1.05当量）。反应完成后，用乙酸乙酯（3×200mL）进行萃取，合并有机相，经标准后处理得到标题化合物N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯，为白色固体（20.5g，产率68%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征，δ：7.30-7.39（m，5H），5.20（s，2H），4.60（d，J=5.4Hz，1H），4.50（d，J=5.4Hz，1H），4.27（s，1H），4.19（d，J=5.7Hz，1H），2.26（m，1H），1.71（d，J=14.4Hz，1H），1.47（s，3H），1.28（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 6013 - 6018
[2] Patent: WO2011/17108, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 11, p. 3598 - 3602
[4] Patent: WO2012/138981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[5] Patent: CN106279095, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0046
常见问题列表
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯是一种有用的手性构建基。通过氧化/立体选择性还原合成了替格瑞洛的全顺式碳环前体。
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯为羧酸酯类衍生物，可用作医药中间体。