276252-73-4
中文名称
2S,6S-二甲基吗啉
英文名称
Morpholine, 2,6-diMethyl-, (2S,6S)-
CAS
276252-73-4
分子式
C6H13NO
分子量
115.17
MOL 文件
276252-73-4.mol
更新日期
2025/04/10 14:30:33
276252-73-4 结构式
基本信息
中文别名
2S,6S-二甲基吗啉(2S,6S)-2,6-二甲基吗啉
英文别名
(2S,6S)-2,6-DimethylmorpholineMorpholine, 2,6-diMethyl-, (2S,6S)-
Trans (2R,6R)-2,6-diMethyl Morpholine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点147℃
密度0.862
闪点49℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.04±0.60(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
旋光度 (Optical Rotation)3.1°(C=0.01g/mI, CHCL3 , 20°C, 589nm)
制备方法
方法1
943344-44-3
611-71-2
276252-73-4
以化合物（CAS: 943344-44-3）为原料，合成D-扁桃酸和(2S,6S)-2,6-二甲基吗啉的一般步骤：将D-扁桃酸酯（R，S，S盐，266.5g，1mol）溶解于20%氢氧化钠溶液（400ml）中，于50℃下搅拌1小时，得到澄清溶液。随后将浴温升至120℃，通过蒸馏装置以水（100℃）共沸蒸馏出释放的S,S-二甲基吗啉。蒸馏出约300ml冷凝物后，将蒸馏接收器冷却至室温，并用10% HCl酸化。抽滤沉淀出的扁桃酸，并在减压下干燥。光学纯度分析显示D-扁桃酸已完全外消旋化。向蒸馏后的冷凝物中加入固体NaOH至饱和，分离有机相，用甲基叔丁基醚（MTBE，200ml）稀释。随后用MTBE（2×100ml）进行萃取，合并萃取物，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，并通过旋转蒸发浓缩。获得101g粗产物，于水喷射泵真空下进行分馏。纯S,S-二甲基吗啉在37-39℃/14mmHg下蒸馏得到，产量为88g（基于所用反式-二甲基吗啉外消旋体的18%），为透明油状物。比旋光度[α]D = -6.15°（纯品，d = 0.94g·cm-3）。根据GC分析，分离得到的S,S-二甲基吗啉的光学纯度为97.9% ee。
参考文献：
[1] Patent: US2009/12289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 2