27854-88-2
中文名称
-4-羟乙基吡啶
英文名称
(R)-(+)-1-(4-PYRIDYL)ETHANOL
CAS
27854-88-2
分子式
C7H9NO
分子量
123.15
MOL 文件
27854-88-2.mol
更新日期
2025/08/27 13:06:20

基本信息
中文别名
-4-羟乙基吡啶(R)-4-羟乙基吡啶
(R)-1-(吡啶-4-基)乙醇
(R)-(+)-Α-甲基-4-吡啶甲醇
(R)-(+)-1-(4-吡啶基)乙醇
(1R)-1-(吡啶-4-基)乙-1-醇
(R)-(+)-1-(4-吡啶基)乙醇,99%
(R)-(+)-Α-METHYL-4-PYRIDINEMETHANOL,MIN.98%
英文别名
(1R)-1-(4-Pyridyl)ethanol(R)-1-(pyridin-4-yl)ethanol
(R)-(+)-1-(4-PYRIDYL)ETHANOL
4-[(R)-1-Hydroxyethyl]pyridine
(R)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-ol
(R)-α-Methylpyridine-4-methanol
(R)-4-(1-HYDROXYETHYL) PYRIDINE
(1R)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-ol
(αR)-α-Methylpyridine-4-methanol
(aR)-a-Methyl-4-PyridineMethanol
所属类别
医药中间体:乙基吡啶物理化学性质
熔点67-69 °C(lit.)
沸点239.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)13.52±0.20(Predicted)
形态结晶粉末或针状物
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +55°, c = 1 in chloroform
BRN4306037
InChIKeyHVOAMIOKNARIMR-ZCFIWIBFSA-N
制备方法
方法1

1122-54-9

27854-88-2
通用程序:将BH3·SMe2(2.0M甲苯溶液,250μL,500μmol)加入至预先制备的B-烷氧基恶唑硼烷8(7.43mg,25.0μmol)的甲苯(1mL)溶液中(制备方法参照程序1.2.6)。反应混合物在50℃下保持15分钟后,冷却至20℃。随后,使用注射泵在60分钟内缓慢滴加苯乙酮(1a,60.1mg,58.3μL,500μmol)的甲苯(1mL)溶液。滴加完毕后,继续搅拌反应10分钟,然后加入H2SO4(1.1M,500μL)淬灭反应。混合物再搅拌15分钟后,直接进行柱色谱分离(硅胶,戊烷/Et2O 2:1),得到目标产物(R)-1-(吡啶-4-基)乙醇((R)-2a,58.3mg,477μmol,收率95%,97% ee),为无色油状物。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 690 - 693
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2293 - 2302
[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 23, p. 2492 - 2495
[4] Synlett, 1997, vol. 1997, # 3, p. 273 - 274
[5] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417