27854-90-6
27854-90-6 结构式
基本信息
(R)-1-吡啶-2-乙胺
(1S)-1-(2-吡啶)乙胺
(S)-1-(2-吡啶基)乙胺
2-((S)-1-氨基乙基)吡啶
(S)-1-(吡啶-2-基)乙胺
(R)-1-(哌啶-2-基)乙胺
(S)-2-(1-Aminoethyl)pyridine
(1S)-1-(2-PYRIDYL)ETHYLAMINE
(R)-1-Pyridine-2-yl-ethylamine
(-)-(S)-1-(2-Pyridyl)ethanamine
(R)-1-(pyridine-2-yl)ethanaMine
(-)-(S)-1-(2-Pyridyl)ethanamine
(-)-2-[(1S)-1-Aminoethyl]pyridine
(S)-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-amine
(1R)-1-(PYRIDIN-3-YL)ETHAN-1-AMINE
物理化学性质
制备方法
216753-06-9
27854-90-6
C) 使用手性螺硼酸盐催化剂对O-苄基吡啶基烷基酮肟13进行不对称还原。根据本发明的另一方面，制备2-、3-或4-吡啶基烷基肟醚，并在催化剂5存在下于不同反应条件下进行还原，如图6和表8所示。以4-乙酰基吡啶O-苄基肟13a为例，在0℃下于二恶烷中使用5当量BH3-THF处理，得到N-(1-吡啶基-4-乙基)-乙酰胺14a，ee值为99%，但化学产率较低，如表8条目4所示。尽管将反应混合物在冰浴中搅拌4天，TLC分析显示仍有原料未反应。筛选了THF和叔丁基甲基醚作为还原4-吡啶基肟醚的溶剂（条目1-3），发现二恶烷为最佳溶剂。为提高转化率，尝试在室温下于THF中进行还原。反应两天后完成，但ee值有所降低（条目2）。此外，研究了在不同温度和催化剂用量下还原3-吡啶基肟醚的反应。发现于10℃下使用30%催化剂5的二恶烷溶液，反应搅拌48小时后完成。分离得到的产物产率为84%，ee值>98%（条目8）。对13c的还原进行了类似的优化研究。在1.0当量催化剂5和2.0当量硼烷存在下，获得中等产率和60%的ee值（条目10）。尝试在10℃下于二恶烷中使用0.3当量催化剂5并用BEt3保护吡啶氮（条目11），反应结果不理想。加入BF3后产率提高但对映选择性降低（条目12）。还原2-吡啶基肟苄基醚需要化学计算量的催化剂5，但ee值中等（条目10）。对于表8中列出的反应，产物通过柱色谱分离。使用手性柱（CP-Chirasil-DexCB）通过GC分析乙酰基衍生物测定ee值。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15