2786-00-7
2786-00-7 结构式
基本信息
5-Iodo-o-anisic acid
2-methoxy-5-iodobenzoic acid
5-Iodo-2-methoxybenzoic acid 97%
物理化学性质
制备方法
40757-09-3
2786-00-7
以5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯为原料合成5-碘-2-甲氧基苯甲酸的一般步骤如下：首先，将5-碘-2-羟基苯甲酸（2.81g，10.6mmol）悬浮于丙酮（50ml）中，加入碳酸钾（K2CO3，6.77g，49.0mmol）。将反应混合物置于冰水浴中冷却，随后通过注射器缓慢加入硫酸二甲酯（2.4ml，25mmol）。反应混合物逐渐升温至室温后，加热至回流状态，并持续搅拌过夜。反应14.75小时后，冷却至室温，用水（150ml）稀释，继续搅拌30分钟。接着，用乙酸乙酯（EtOAc，3×50ml）进行萃取，合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，最后通过硅胶柱色谱法纯化（使用Biotage仪器，洗脱梯度为5%乙酸乙酯/己烷至100%乙酸乙酯），得到5-碘-2-甲氧基苯甲酸甲酯（3.08g，收率99%）。随后，将该产物溶解于甲醇（MeOH，25ml）中，加入1N氢氧化钠溶液（15ml，15mmol）。反应在室温下搅拌2小时后，补充加入甲醇（8ml）和1N氢氧化钠溶液（8ml，8mmol）。将反应体系加热至60℃，继续搅拌2.25小时，之后冷却至室温。过滤反应混合物，收集固体产物，经真空干燥后得到目标化合物5-碘-2-甲氧基苯甲酸（2.75g，收率94%）。质谱分析（ESI正离子模式）显示m/z：279（[M+H]+）。C8H7IO3的理论精确质量为278。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/5668, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 12, p. 3124 - 3126
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 4007 - 4010
[4] Patent: US5739336, 1998, A
[5] Patent: WO2006/44823, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 181