28027-17-0
28027-17-0 结构式
基本信息
4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基
4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧酸
4-羟基-7-甲氧基-3-喹啉羧酸
4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧酸基
4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸
7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
AURORA 17949
ine-3-carboxyL
BUTTPARK 20\09-64
4-Hydroxy-7-methoxyquinoL
7-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylicaci
7-Methoxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
4-Hydroxy-7-methoxy-3-quinolinecarboxylic acid
4-HYDROXY-7-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
7-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
物理化学性质
制备方法
63463-15-0
28027-17-0
以4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯为原料合成4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸的一般步骤：将4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯（4.40 g，17.80 mmol）溶于2 M NaOH溶液中，于110℃下回流反应1小时进行水解。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2 M HCl溶液酸化至pH 3-4。酸化后，析出的白色沉淀经过滤收集，用水洗涤并干燥，得到目标产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸（2.50 g，产率63%），熔点为272℃（文献值：Lauer等，1946，257-260℃）。核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.90（3H，s，OCH3），7.17（1H，dd，J = 2.4, 9.0 Hz，H-6），7.29（1H，d，J = 2.3 Hz，H-8），8.16（1H，d，J = 9.0 Hz，H-5），8.72（1H，s，H-2），13.68（1H，s，Ar-OH），15.50（1H，bs，-COOH）。核磁共振碳谱（100 MHz，DMSO-d6）δ：56.3（Ar-OCH3），101.1（C-3），107.8（C-8），116.6（C-4a），118.9（C-6），127.3（C-5），142.0（C-2），145.0（C-8a），163.8（C-4），166.9（C-7），178.1（COOH）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3738 - 3748
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1268
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4918 - 4926
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 5, p. 821 - 824
[5] Patent: US6110929, 2000, A