282540-12-9
282540-12-9 结构式
基本信息
3-(2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)thiophene
Thiophene, 3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-
制备方法
872-31-1
112-35-6
282540-12-9
（1）3-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)噻吩（化合物9）的合成：在干燥的250 mL双颈圆底烧瓶中，装配冷凝管和磁力搅拌子，依次加入叔丁醇钾（10.5 g，94 mmol）和碘化亚铜（2.34 g，12 mmol）。随后，加入由10 mL吡啶和100 mL甲苯组成的混合溶剂，搅拌至固体完全溶解，再加入15 mL三甘醇单甲醚。将反应混合物于室温下搅拌30分钟。随后，一次性加入3-溴噻吩（5.8 mL，62 mmol），将反应体系加热至110℃，维持此温度反应24小时。反应完成后，冷却至室温，离心分离反应混合物并减压浓缩。向浓缩物中加入50 mL二氯甲烷，用5 M盐酸水溶液洗涤。水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为体积比1:1的乙醚/己烷混合溶剂。最终得到目标产物3-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)噻吩，为黄色油状物（10.35 g，收率68%）。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.18（dd，J = 5.3, 3.1 Hz，1H），6.79（dd，J = 5.3, 1.5 Hz，1H），6.28（dd，J = 3.1, 1.5 Hz，1H），4.17-4.10（m，2H），3.89-3.83（m，2H），3.77-3.72（m，2H），3.72-3.64（m，4H），3.57（dd，J = 5.7, 3.6 Hz，2H），3.40（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/190345, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[2] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 32, p. 10252 - 10259
[3] Polymer, 2011, vol. 52, # 17, p. 3704 - 3709