28279-49-4
中文名称
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
英文名称
6-BROMO-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE
CAS
28279-49-4
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
28279-49-4.mol
更新日期
2025/03/24 14:59:26
28279-49-4 结构式
基本信息
中文别名
6-溴咪唑[4,5-B]吡啶6-溴-3H-咪唑[4,5-B]吡啶
6-溴-4H-咪唑[4,5-B]吡啶
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶
6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶
6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶
英文别名
5-Bromo-7-azabenzimidazole6-Bromo-4-azabenzimidazole
6-Bromo-4H-imidazo[4,5-b]...
6-Bromoimidazo[4,5-b]pyridine
6-BROMO-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE
6-BROMO-4H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE
3H-IMidazo[4,5-b]pyridine, 6-broMo-
6-Bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 96%
1H-Imidazo[4,5-b]pyridine,6-bromo-(8CI,9CI)
6-BROMO-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点227-228℃ (water )
沸点218.4±50.0 °C(Predicted)
密度2.00±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)7.02±0.20(Predicted)
形态solid
颜色Light brown
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-4-1-5-6(8-2-4)10-3-9-5/h1-3H,(H,8,9,10)
InChIKeyXPHWCAKVRKUXLK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=NC1=CC(Br)=CN=2
制备方法
方法1
38875-53-5
64-18-6
28279-49-4
以2,3-二氨基-5-溴吡啶（1.00g，5.32mmol）和甲酸（0.5mL）为原料，在15mL原甲酸三乙酯中，于100℃下搅拌反应3小时。通过LC-MS监测反应进程，确认反应完成后，将反应混合物在减压条件下浓缩。采用柱色谱法（洗脱剂：10%甲醇/二氯甲烷）对粗产物进行纯化，得到6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶（1.01g，收率96%），为米色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.46（s，1H），8.41（d，1H），8.27（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/82487, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[3] Patent: EP2766359, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0737
[4] Patent: WO2009/42607, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[5] Patent: WO2007/127183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141
常见问题列表
简介
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶是一种医药中间体，可由5‑溴吡啶‑2，3‑二胺为原料关环制备得到。应用
有文献报道6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶可用于制备针对PI3K‑AKT‑mTOR信号通路的抑制剂，如2‑[4‑[8‑(3H)咪唑[4，5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4，3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈。