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28443-57-4

中文名称 2-氨基-4,5-二氯苯酚
英文名称 2-Amino-4,5-dichlorophenol
CAS 28443-57-4
分子式 C6H5Cl2NO
分子量 178.02
MOL 文件 28443-57-4.mol
更新日期 2023/11/20 11:20:05
28443-57-4 结构式 28443-57-4 结构式

基本信息

中文别名
乐伐替尼杂质 87
2-羟基-4,5-二氯苯胺
2-氨基-4,5-二氯苯酚
2-氨基-4,5-二氯基苯酚
英文别名
Lenvatinib Impurity 87
2-AMINO-4,5-DICHLORPHENOL
2-Amino-4,5-dichlorophenol
Phenol, 2-amino-4,5-dichloro-
4,5-Dichloro-2-hydroxyaniline

物理化学性质

熔点174-175 °C
沸点309.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.560±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.36±0.23(Predicted)
形态powder
颜色Very dark beige to very dark brown

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
海关编码29089990

制备方法

方法1
2-硝基-4,5二氯苯酚

39224-65-2

2-氨基-4,5-二氯苯酚

28443-57-4

以4,5-二氯-2-硝基苯酚为原料合成2-羟基-4,5-二氯苯胺的一般步骤如下:向搅拌中的4,5-二氯-2-硝基苯酚(15g,72mmol)的乙酸(150mL)和水(450mL)混合溶液中分批加入铁粉(16g,285mmol)。将反应混合物在50℃下持续搅拌2小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,进行过滤操作,滤饼用乙酸乙酯洗涤。滤液随后用乙酸乙酯进行萃取。合并的有机层依次用水、NaHCO3(aq.)和盐水洗涤,经Na2SO4干燥后,在真空条件下浓缩,最终得到目标产物2-羟基-4,5-二氯苯胺(10g,产率78%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 10, p. 3289 - 3297

[2] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0456

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 108 - 119

[4] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81

[5] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4727,4730

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