287714-35-6
中文名称
2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
CAS
287714-35-6
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.569
MOL 文件
287714-35-6.mol
更新日期
2025/02/18 16:54:04
287714-35-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-嘧啶甲酸甲酯2-氯嘧啶-5-甲酸甲酯
2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯
英文别名
EOS-60344Methyl 2-chloropyriMidine...
METHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
2-Chloropyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl este
2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrimidine, 2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)-1,3-diazine
所属类别
医药中间体：氯嘧啶物理化学性质
熔点76 °C
沸点304.3℃
密度1.372
闪点138℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.14±0.22(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
308348-93-8
287714-35-6
步骤3a. 2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯（化合物1001-7）的合成：将2-氨基嘧啶-5-羧酸甲酯（7g，0.046mol）加入至浓盐酸（15.2mL）和二氯甲烷（60mL）的混合溶液中。反应体系冷却后，于15-20℃下缓慢加入氯化锌（18.6g，0.138mol）。维持温度在15-20℃搅拌反应混合物0.5小时，随后冷却至5-10℃。在此温度下，分批加入亚硝酸钠（9.5g，0.138mol），确保内部温度保持在5-10℃范围内。反应继续进行2小时。完成后，将反应混合物缓缓倒入冰水（50mL）中淬灭。分离有机层，水相用二氯甲烷（30mL×2）萃取两次。合并有机萃取物，经浓缩得到粗产物（4.2g）。将粗产物悬浮于己烷（20mL）中，60℃下加热30分钟后过滤。浓缩滤液，得到目标化合物2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯（化合物1001-7，3.5g，收率44.4%），为灰白色固体。LC-MS：m/z 214.1 [M+42]+。1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ 4.00 (s, 3H), 9.15 (s, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US2014/18368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0162; 0179
[2] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 28; 29