289483-81-4
中文名称
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛
英文名称
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde
CAS
289483-81-4
分子式
C10H8N2O3
分子量
204.18
MOL 文件
289483-81-4.mol
更新日期
2026/06/23 07:55:11
289483-81-4 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 英文别名
4-methyl-7-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde4-methyl-7-nitro-1H-Indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl-7-nitro-
制备方法
方法1
289483-80-3
68-12-2
289483-81-4
在0℃条件下，向12 mL（154 mmol）N,N-二甲基甲酰胺中缓慢加入1.5 mL（16.1 mmol）磷酰氯，保持0℃并搅拌20.5小时。随后，在相同温度下，向反应混合物中滴加2.0 g（11.4 mmol）4-甲基-7-硝基-1H-吲哚溶于20 mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液。将反应体系升温至90℃，持续搅拌21小时。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，加入100 mL 1N氢氧化钠水溶液淬灭反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入叔丁基甲基醚和己烷的混合溶剂，析出固体，过滤收集晶体，得到2.23 g 4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛，收率为95.8%。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ 2.90（3H, s）, 7.21（1H, d, J = 8.4 Hz）, 8.11（1H, d, J = 8.4 Hz）, 8.39（1H, s）, 10.01（1H, s）, 12.71（1H, br s）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/37854, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5