292636-08-9
中文名称
7-溴-5-氯吲哚
英文名称
7-BROMO-5-CHLOROINDOLE
CAS
292636-08-9
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.49
MOL 文件
292636-08-9.mol
更新日期
2025/03/17 11:59:11
292636-08-9 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-5-氯吲哚5-氯-7-溴吲哚
7-溴-5-氯-1H-吲哚
英文别名
7-BROMO-5-CHLOROINDOLE7-BroMo-5-chloro-1H-indole
1H-Indole, 7-broMo-5-chloro-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点348.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)14.42±0.30(Predicted)
常见问题列表
简介
7-溴-5-氯吲哚是一种常用的医药中间体，可由2-溴-4-氯-苯胺先制备1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮，然后关环还原得到7-溴-5-氯吲哚。
应用
7-溴-5-氯吲哚为吲哚类衍生物，可用作医药中间体。制备方法
a)在氮气下，将8.26g(40mmol)的2-溴-4-氯-苯胺于0℃滴加到44ml(44mmol)的1M三氯化硼在DCM中的溶液。在全部加入后，加入25ml的1，2-二氯乙烷。于rt搅拌30min后，加入3ml(48mmol)的氯乙腈、5.9g(44mmol)的三氯化铝和55ml 1，2-二氯乙烷。于75℃，蒸馏出DCM，并且将反应混合物加热至回流过夜。在冷却至rt后，滴加80ml的2NHCl溶液的水溶液，并且将反应混合物加热至80℃1h。将反应混合物冷却至rt，并且过滤。将固体用二氯甲烷洗涤。将合并的有机层用水和饱和NaCl水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤和蒸发溶剂，得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮的混合物。
b)将粗反应混合物溶解于90％二噁烷水溶液中，并且分批加入0.75g(20mmol)的氢硼化钠。将反应混合物加热至回流过夜。蒸发溶剂，将剩余物溶解于DCM。将有机层用1NHCl水溶液洗涤一次，用饱和NaHCO3水溶液洗涤一次，并且用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤，并且蒸发溶剂。将剩余物由柱色谱(100g硅胶，庚烷/DCM4∶1)纯化，得到3.37g(37％)的7-溴-5-氯吲哚，为黄色晶体。MS(EI)229.0(80)，230.9(100)，233.0(25)(M)+。
