2968-93-6
2968-93-6 结构式
基本信息
4-(三氟甲基)苯乙醇
2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醇
2-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇
2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol
4-(Trifluoromethyl)phenethyl alcohol 97%
物理化学性质
制备方法
32857-62-8
2968-93-6
以4-三氟甲基苯乙酸为原料合成4-(三氟甲基)苯乙醇的一般步骤：在室温下，将硼烷二甲基硫醚络合物（2M的THF溶液，6.9 mL，13.8 mmol）缓慢加入到4-三氟甲基苯乙酸（10.6 mmol）的THF（20 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后通过缓慢加入氢氧化钠溶液（2 N，20 mL）进行淬灭。淬灭后，混合物在室温下继续搅拌1小时，然后用乙酸乙酯（2×50 mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到4-(三氟甲基)苯乙醇，为油状物（定量收率）。将三溴化磷（0.50 mL，1.4 g，5.3 mmol）加入到纯的4-(三氟甲基)苯乙醇中，同时在室温水浴中搅拌。然后将反应混合物加热至100℃，保持2小时，直至氢溴酸的放出停止。反应物冷却后，缓慢滴加到冰/水混合物中。产物用己烷（2×50 mL）萃取两次，合并的有机层用饱和碳酸钠溶液洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后浓缩，得到1-(2-溴乙基)-4-三氟甲基苯，无需进一步纯化即可用于下一步反应。类似地，按照上述方法可以制备以下烷基溴化物：1-(2-溴乙基)-2,4-二氯苯；1-(2-溴乙基)-2-氟-4-三氟甲基苯；4-(2-溴乙基)-2-氟-1-三氟甲基苯；1-(2-溴乙基)-2-氯-4-三氟甲基苯；1-(2-溴乙基)-3-氯苯。此外，3-溴甲基-6-氯-1-苯并噻吩的制备可参考Magnus, P. et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 23, 814.
参考文献：
[1] Patent: WO2005/49613, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 35, p. 5803 - 5806
[3] Patent: WO2006/120481, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: US2009/227640, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] Patent: US2009/291993, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 21