301693-50-5

中文名称 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮

英文名称 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one

CAS 301693-50-5

分子式 C19H17FO2S

分子量 328.4

MOL 文件 301693-50-5.mol

更新日期 2025/08/13 10:06:25

301693-50-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

帕马考昔杂质
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-[4-(甲硫基)苯基]-3(2H)-呋喃酮
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮

英文别名

Polmacoxib Impurity
Polmacoxib Impurity 1
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-on
4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one
3(2H)-Furanone, 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5- (4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one (FFM)
4-(3-fluorophenyl)-2,2-diMethyl-5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-2,3-dihydrofuran-3-one

物理化学性质

沸点448.2±45.0 °C(Predicted)

密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

InChIInChI=1S/C19H17FO2S/c1-19(2)18(21)16(13-5-4-6-14(20)11-13)17(22-19)12-7-9-15(23-3)10-8-12/h4-11H,1-3H3

InChIKeyOTXGJFNQTZTDPD-UHFFFAOYSA-N

SMILESO1C(C2=CC=C(SC)C=C2)=C(C2=CC=CC(F)=C2)C(=O)C1(C)C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

20769-85-1

301699-27-4

301693-50-5

以2-溴代异丁酰溴和2-(3-氟苯基)-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮为原料合成4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮的一般步骤如下：将2.60g（10mmol）2-(3-氟苯基)-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮与20.8mL N,N-二甲基乙酰胺的混合物搅拌并冷却至0℃。在0至5℃下，缓慢加入2.0g（50mmol）60%氢化钠，保持此温度搅拌1.0小时。将1.38g（20mmol）1,2,4-三唑溶于13.8mL N,N-二甲基乙酰胺中，然后滴加2.29g（10mmol）2-溴代异丁酰溴，混合物在约30℃下搅拌2小时。反应完成后，过滤除去不溶物。将滤液缓慢滴入反应烧瓶中，耗时约1.0小时。混合物在室温下搅拌过夜。随后，加入60mL 2N盐酸，将混合物浓缩至接近干燥。向残余物中加入60mL水，过滤，滤饼用水洗涤两次，最后用乙醇重结晶，得到2.85g目标产物，收率为86.8%。

参考文献：

[1] Patent: CN106866558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0102; 0103; 0104

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 4, p. 1137 - 1142