30314-45-5
中文名称
4-溴叔丁酮
英文名称
4'-BROMO-2,2-DIMETHYLPROPIOPHENONE
CAS
30314-45-5
分子式
C11H13BrO
分子量
241.12
MOL 文件
30314-45-5.mol
30314-45-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴叔丁酮4-溴叔丁酮 5G
1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮
1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
英文别名
OTAVA-BB 1043866UKRORGSYN-BB BBV-5118730
4'-BROMO-2,2-DIMETHYLPROPIOPHENONE
1-(4-Bromophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
1-Propanone, 1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-
物理化学性质
沸点84-86 °C(Press: 1 Torr)
密度1.340 g/cm3(Temp: 25 °C)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
594-19-4
586-75-4
30314-45-5
通过类似于Daz-Valenzuela的方法制备1-(4-溴苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮（56）。在-78℃下，将叔丁基锂（1.70ml，2.87mmol，1.7M的戊烷溶液）缓慢加入溴化铜二甲基硫醚络合物（0.59g，2.87mmol）的四氢呋喃（10ml）悬浮液中，搅拌30分钟形成溶胶。随后，在-78℃下滴加4-溴苯甲酰氯（38）（0.7g，3.19mmol）的四氢呋喃（3ml）溶液，继续在-78℃下搅拌4小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（25ml）淬灭反应，用乙酸乙酯（3×25ml）萃取有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。通过减压蒸馏（沸点140-150℃/15托）纯化产物，得到无色油状物56（0.30g，1.24mmol，收率43%）。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.60（展开剂：己烷/乙酸乙酯，19:1）。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ 1.34（9H, s, C(CH3)3），7.53-7.58（2H, m, Ar-H）; 13C NMR（100MHz, CDCl3）δ 27.9（CH3），44.1（C），125.6（C），129.6（CH），131.2（CH），137.0（C），207.7（C=O）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 8, p. 1472 - 1476
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6629 - 6635