305790-48-1
中文名称
6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
英文名称
6-broMo-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2(3H)-one
CAS
305790-48-1
分子式
C8H7BrN2O
分子量
227.06
MOL 文件
305790-48-1.mol
更新日期
2025/08/18 11:37:46
305790-48-1 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-1-甲基苯并咪唑-2-酮6-溴-1-甲基苯并咪唑-2(3H)-酮
6-溴-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮
6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[D]咪唑-2-酮
英文别名
5-bromo-3-methyl-1H-benzimidazol-2-one6-Bromo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
6-Bromo-1-methyl-benzimidazolin-2-one
6-Bromo-1-methylbenzimidazol-2(3H)-one
6-broMo-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2(3H)-one
2H-Benzimidazol-2-one, 6-bromo-1,3-dihydro-1-methyl-
6-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
密度1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.21±0.30(Predicted)
形态Solid
InChIInChI=1S/C8H7BrN2O/c1-11-7-4-5(9)2-3-6(7)10-8(11)12/h2-4H,1H3,(H,10,12)
InChIKeyWQXHBMNNVRGWHF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)N(C)C2=CC(Br)=CC=C2N1
制备方法
方法1
77-78-1
![5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑-1-羧酸叔丁酯](/CAS/20130318/GIF/CB12602313.gif)
161468-56-0
305790-48-1
6-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成：将5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑-1-羧酸叔丁酯（12 g，38 mmol）和无水碳酸钾（3.2 mL，77 mmol）在200 mL四氢呋喃（THF）中混合。向该混合物中缓慢加入硫酸二甲酯（15 mL，153 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。再次通过旋转蒸发去除溶剂。将得到的残余物溶解于甲醇（MeOH，50 mL）中，静置18小时。最后，通过旋转蒸发去除甲醇，残余物用甲醇（25 mL）研磨，得到目标产物6-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，为白色固体（8.7 g，收率100%）。产物经LCMS（API-ES）分析，m/z：227,229（M+H*）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 157-158