30688-66-5

中文名称 4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖

英文名称 4,6-O-BENZYLIDENE-D-GLUCOPYRANOSE

CAS 30688-66-5

分子式 C13H16O6

分子量 268.26

MOL 文件 30688-66-5.mol

更新日期 2025/09/08 10:29:56

30688-66-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

4,6-O-亚苄基D-葡萄糖
4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖
4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖
4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖

英文别名

4,6-Benzilidine-D-Glucose
4,6-O-Benzylidene-D-glucose
4,6-o-(Phenylmethylene)-D-glucose
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranose
4,5-O-Benzylidene-D-glucopyranose
D-Glucose, 4,6-o-(phenylmethylene)-
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranoside

所属类别

生物化工：单糖

物理化学性质

熔点183-186 °C

沸点521.6±50.0 °C(Predicted)

密度1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

溶解度DMF: 25 mg/ml; DMSO: 14 mg/ml; Ethanol: 25 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml

酸度系数(pKa)12.44±0.20(Predicted)

形态结晶固体

颜色White to off-white

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H319-H335-H302+H312+H332-H315

防范说明P280-P301+P312-P362+P364

WGK Germany3

海关编码2940000080

制备方法

方法1

2280-44-6

1125-88-8

30688-66-5

以(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲缩醛（1.24mL，8.33mmol）为原料，合成4,6-O-亚苄基-D-葡萄糖的一般步骤如下：将(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇溶解于N,N-二甲基甲酰胺（11.0mL）中，加热至60℃使其完全溶解。随后，向溶液中加入苯甲醛二甲缩醛和对甲苯磺酸一水合物（10mg），在60℃下搅拌反应混合物6小时。反应过程中，每小时进行10分钟的减压操作以移除挥发性副产物。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂。将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用甲醇/乙酸乙酯（1:10，v/v）作为洗脱剂，收集含有4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖的部分，最终得到白色晶体产物（799.5mg，2.98mmol，收率53.7%）。注：实验中使用的(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇为D-(+)-葡萄糖，由Kanto Kagaku Co., Ltd.提供。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 49, p. 6587 - 6590

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 23, p. 5075 - 5078

[3] Patent: JP2018/30828, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052

[4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2001, vol. 65, # 3, p. 542 - 547

[5] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 2, p. 258 - 264

常见问题列表

概述

4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖是一种苯甲醛衍生物，具有抗癌作用。

图谱信息

4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖(30688-66-5)核磁图(¹HNMR)
4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖(30688-66-5)核磁图(¹HNMR)