306934-95-2
中文名称
5-苯基-2-噻酚基硼酸
英文名称
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
CAS
306934-95-2
分子式
C10H9BO2S
分子量
204.05
MOL 文件
306934-95-2.mol
306934-95-2 结构式
基本信息
中文别名
5-苯基噻吩-2硼酸5-苯基-2-噻吩硼酸
2-苯基-5-噻吩硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸
(5-苯基噻吩-2-基)硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸 1G
英文别名
AKOS BRN-05215-phenyl-2-thinylboronic acid
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
2-Phenylthiophene-5-boronic acid
5-Phenylthiophene-2-boronic acid
2-Phenyl-5-thiopheneboronic acid
5-phenylthiophen-2 -boronic acid
5-Phenyl-2-thiopheneboronic acid
(5-phenylthiophen-2-yl)boronic acid
Boronic acid, B-(5-phenyl-2-thienyl)-
物理化学性质
熔点140 °C
沸点412.9±47.0 °C(Predicted)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)8.49±0.53(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
29488-24-2
306934-95-2
在氮气保护下，将2-溴-5-苯基噻吩（化合物111，2.50g，10.4mmol）溶解于无水THF（50mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，8.4mL的2.5M己烷溶液）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，缓慢加入硼酸三甲酯（2.40mL，20.9mmol）。继续在-78℃下搅拌30分钟，随后移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并在37℃下搅拌3小时。反应完成后，用1N HCl（100mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用石油醚浆化，经过滤并干燥，得到(5-苯基噻吩-2-基)硼酸（化合物112，1.04g，产率48.8%）。
参考文献：
[1] Patent: US7485733, 2009, B2. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 10, p. 2384 - 2396
[3] Patent: US2008/108832, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: EP2177516, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47