307316-55-8
中文名称
化合物 T30509
英文名称
BMS-247243
CAS
307316-55-8
分子式
C36H41Cl2N5O8S3
分子量
838.83
MOL 文件
307316-55-8.mol
307316-55-8 结构式
常见问题列表
概述
BMS-247243是一种抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的β-内酰胺类抗生素。本段介绍了其合成方法及其生物特性。通过开发一种实用的合成方法，将碘化物离子与氯离子互换，形成C-3侧链的4-硫代吡啶醇6b，从而有效地合成C-7侧链的甲基酯12b。使用Bu4NCl催化14与甲基硫醇酸锂盐反应，以高产率形成甲基酯12b。与硫醇酸二阴离子反应，得到相应的迈克尔加成副产物，导致热力学产物12b的质量降低。通过在两相系统中使用16与12b的酸氯酰化，避免了使用DCC或EDAC等麻烦的脱保护工作，从而合成双酯17。在去除保护基团17的TFA反应过程中，意外地得到了双酸20。双酸19与4-硫代吡啶醇6b反应，以中等产率形成BMS-247243。或者，通过有效地将双酯17与4-硫代吡啶醇6b耦合，得到结晶的双酯21，几乎没有异构体22的污染。双酯21的双重脱保护 followed by crystallization 得到了双 zwitterion BMS-247243的高产率。