3080-30-6
中文名称
1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖
英文名称
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
CAS
3080-30-6
分子式
C28H24O9
分子量
504.48
MOL 文件
3080-30-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
3080-30-6 结构式
基本信息
中文别名
1-O-乙酰基-25-三-O-苯甲酰基-Β-L-呋喃核糖
-L-呋喃核糖
1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-&BETA
1-乙酰基-2,3,5-三苯基L-BETA-L-核糖
1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-Β-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基BL呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-Β-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-氧-苯甲酰基-Β-L-呋喃核糖
英文别名
1-acetyl-23,5-tri-O-benzoyl-Beta-L-riboseβ-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
β-L-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-SS-L-RIBOFURANOSE
beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-L-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tribenzoyl-Beta-L-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点128.0 to 132.0 °C
沸点621.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
InChIKeyGCZABPLTDYVJMP-BHUNBKLGNA-N
SMILESO([C@H]1[C@@H](O[C@H](OC(=O)C)[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O)COC(C1C=CC=CC=1)=O)C(C1C=CC=CC=1)=O |&1:1,2,4,9,r|
制备方法
方法1
108-24-7
69350-76-1
3080-30-6
以乙酐和阿扎胞苷杂质27为原料，合成(2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯的一般步骤如下：参照Recondo和Rinderknecht的方法，由L-核糖制备1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1，R1 = Ac），或由D-核糖制备该化合物（R2 = Bz）。具体操作如下：将L-核糖（150g，1.0mol）溶于含1%氯化氢的甲醇（2.5L）中，搅拌2小时后，用吡啶（250mL）中和反应混合物。随后，将混合物在真空下浓缩，残余物溶解于吡啶（1L）中。在0℃冷却条件下，向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯（385mL，3.3mol）。反应混合物在室温下静置过夜后，于35-40℃下真空浓缩。残余物溶解于乙酸乙酯（1.5L）中，依次用冷水（2×0.5L）、1N H2SO4（3×0.5mL）、水（0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5mL）洗涤有机相，并用硫酸镁干燥。干燥后的有机相在真空下浓缩成糖浆状，将其溶于冰醋酸（200mL）和乙酸酐（0.5L）的混合液中。在0℃下，向该溶液中逐滴加入浓硫酸。反应完成后，将固化的产物过滤，依次用冷水（2×0.5L）、饱和碳酸氢钠溶液（2×0.5L）、冷水（2×0.5L）洗涤，最后用甲醇重结晶，得到化合物1（225g，产率45%），熔点为124-125℃。该化合物的1H-NMR谱与D-异构体的谱图一致。
参考文献：
[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35