309915-46-6
中文名称
(2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯
英文名称
(2R,5S)-2,5-DIMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
309915-46-6
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.3
MOL 文件
309915-46-6.mol
更新日期
2025/08/28 11:10:57
309915-46-6 结构式
基本信息
中文别名
(2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯(2R,5S)-2,5-二甲基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,5S)-REL-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环-2-基)-N,N-二异丁基-2-硝基苯胺
英文别名
(2R,5S)-1-N-Boc-2,5-dimethylpiperazine(2R,5S-TERT-BUTYL 2,5-DIMETHYLPIPERAZINE
(2R,5S)-Tert-Butyl 2,5-Dimethylpiperazine
(2R,5S)-2,5-Dimethylpiperazine, N1-Boc protected
TERT-BUTYL(2R,5S)-2,5-DIMETHYLPIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
(2R,5S)-tert-Butyl 2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
2,5-DiMethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
(2R,5S)-N-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxamide
(2R,5S)-N-(1,1-Dimethylethyl)-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxamide
(2R,5S)-2,5-DIMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物物理化学性质
沸点280℃
密度0.970
闪点123℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)8.55±0.60(Predicted)
形态solid
颜色Colourless to light yellow / liquid
InChIInChI=1S/C11H22N2O2/c1-8-7-13(9(2)6-12-8)10(14)15-11(3,4)5/h8-9,12H,6-7H2,1-5H3/t8-,9+/m0/s1
InChIKeyPGZCVLUQTJRRAA-DTWKUNHWSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](C)NC[C@H]1C
制备方法
方法1
![1-Piperazinecarboxylic acid, 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R,5S)-](/CAS/20210111/GIF/431062-01-0.gif)
431062-01-0
309915-46-6
以4-(4-氟苄基)-(2R,5S)-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯（37.8 g，117.4 mmol）为原料，将其溶解于甲醇（250 mL）和冰醋酸（30 mL）的混合溶液中。将混合物转移至2 L氢化烧瓶中，用氮气吹扫并搅拌10分钟。随后，向混合物中加入氢氧化钯（3.8 g，20 wt%），在室温及40 psi氢气压力下振荡反应48小时。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，并用甲醇洗涤。将滤液在旋转蒸发仪上浓缩至干，得到37.64 g（产率100%）目标产物(2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯，质谱检测显示M+H+峰为215。
参考文献：
[1] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 828 - 831