31181-79-0
中文名称
3-氟吡啶-2-甲醇
英文名称
(3-FLUOROPYRID-2-YL)METHANOL
CAS
31181-79-0
分子式
C6H6FNO
分子量
127.116
MOL 文件
31181-79-0.mol
更新日期
2025/12/16 16:47:22
31181-79-0 结构式
基本信息
中文别名
3-氟吡啶-2-甲醇3-氟-2-吡啶甲醇
2-羟甲基-3-氟吡啶
(3-氟吡啶-2-基)甲醇
英文别名
3-fluoro-2-PyridineMethanol(3-fluoro-2-pyridyl)methanol
3-Fluoro-2-(hydroxyMethyl...
(3-FLUOROPYRID-2-YL)METHANOL
2-Pyridinemethanol, 3-fluoro-
(3-fluoro-2-pyridinyl)methanol
(3-Fluoropyridin-2-yl)methanol
3-Fluoro-2-(hydroxyMethyl)pyridine
(3-Fluoropyrid-2-yl)methanol, Tech.
2-Pyridinemethanol,3-fluoro-(8CI,9CI)
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
沸点194.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
酸度系数(pKa)12.74±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明23-26-36/37/39
危险品运输编号UN2811
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
制备方法
方法1
918793-01-8
31181-79-0
以(6-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇为原料合成3-氟吡啶-2-甲醇的一般步骤：首先，将(6-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇（850 mg，4.13 mmol）溶解于甲醇（40 mL）中，随后用氮气对溶液进行吹扫。接着，加入钯碳（200 mg，5%湿），在氢气氛围（2个气球）下搅拌反应混合物20小时。反应完成后，通过Celite过滤反应混合物，并用甲醇洗涤滤饼。将滤液减压浓缩，所得残余物溶解于氯仿（150 mL）中。用饱和碳酸氢钠水溶液（75 mL）洗涤有机相，随后用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到433 mg（产率82%）的3-氟吡啶-2-甲醇，产物无需进一步纯化即可使用。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 8.40（m，1H），7.42-7.36（m，1H），7.29-7.23（m，1H），4.84（s，2H），3.97（br s，1H）；MS（APCI）：m/z 110 [C6H6FNO - H2O + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/2181, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 165
常见问题列表
应用
3-氟吡啶-2-甲醇是一种医药中间体，用于合成具有其他用途的化合物，如可使用3-氟吡啶-2-甲醇作为原料，合成一种可用作雄激素受体调节剂的四氢咔唑衍生物，结构如下：
将3-氟吡啶-2-甲醇 (215mg，1.69mmol)溶解于二氯甲烷(10mL)并 冷却至0℃。加入亚硫酰氯(160μL，2.20mmol)并将反应物搅拌1小时。加 入二氯甲烷(50mL)，将反应物与饱和碳酸氢钠水溶液(2×40mL)和盐水(2× 40mL)搅拌。分离并经硫酸镁干燥有机部分，过滤，在加压下浓缩，得到2-氯甲基-3-氟-吡啶。之后将氢化钠(60％于油中，80mg，1.99mmol)混悬于DMF(2mL)并冷却至 0℃。经由注射器缓慢加入N-(6-氰基-2，3，4，9-四氢-1H-咔唑-3-基)-异丁酰胺 (253mg，0.90mmol)在DMF(2mL)中的溶液，并搅拌30分钟，然后温至环 境温度达60分钟。加入2-氯甲基-5-氟-吡啶盐酸盐(180mg，0.99mmol)并搅 拌反应物约12小时。用饱和氯化铵水溶液(5mL)淬灭反应。加入乙酸乙酯 (50mL)并用水(50mL)、然后用盐水(2×50mL)洗涤溶液。分离有机相，经 硫酸镁干燥，过滤并在减压下蒸发。将所得残余物用乙醚(10mL)研磨5分 钟，然后过滤，得到187mg(53％)上述化合物，为浅黄色固体。