31448-54-1
中文名称
2'-C-甲基尿苷
英文名称
2'-C-Methyluridine
CAS
31448-54-1
分子式
C10H14N2O6
分子量
258.229
MOL 文件
31448-54-1.mol
更新日期
2025/06/30 17:04:02
31448-54-1 结构式
基本信息
中文别名
2'-C-甲基尿苷2'-碳-甲基-尿甘
2'-碳-甲基-尿苷
英文别名
EOS-611812'-C-Methyluridine
2’-β-C-Methyluridine
Uridine, 2'-C-Methyl-
2'-C-Methyluridine USP/EP/BP
2'-C-Methyl-1-β-D-ribofuranosyluracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-beta-D-ribofuranosyl)uracil
1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点110-112 °C
密度1.572
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C10H14N2O6/c1-10(17)7(15)5(4-13)18-8(10)12-3-2-6(14)11-9(12)16/h2-3,5,7-8,13,15,17H,4H2,1H3,(H,11,14,16)/t5-,7-,8-,10-/m1/s1
InChIKeyNBKORJKMMVZAOZ-VPCXQMTMSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@](C)(O)[C@@H]1O
常见问题列表
背景
核苷及其衍生物在治疗恶性肿瘤以及抗病毒方面效果显著，其中2'-C-甲基尿苷是合成甲基胞苷类药物的关键中间体。以D-核糖为起始原料,经甲甘化、苯甲酰化、乙酰化的串联反应得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-吠喃核糖，各步反应通过单因素实验考察确定了最佳反应条件，收率达到70.6%。随后该中间体丹红里、氧1甲基化、苯甲酰化反应得到2'-C-甲基尿苷的糖基部分。合成方法
u6与尿喀啶在硅烷试剂存在下偶合生成带保护基的尿苷结构，再脱去保护基,得到目标产物22-C-甲基尿苷（u1)，该路线是目前合成核苷类药物最常见的路线。