31486-86-9
31486-86-9 结构式
基本信息
2-甲酰基并二噻吩
噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛
噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲醛,CAS号:31486-86-9厂家现货直销产品
TT-CHO
BTH-CHO
2-Formylthieno[3,2-b]thiophene
Thieno[3,2-b]thiophene-2-carbo
thieno[3,2-b]thiophene-5-carbaldehyde
2-Thieno[3,2-b]thiophenecarboxaldehyde
THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXALDEHYDE
THIENO[3,2-B!THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE, 97+%
Thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxaldehyde 98% (HPLC)
物理化学性质
制备方法
![噻吩并[3,2-b]噻吩](/CAS/GIF/251-41-2.gif)
251-41-2
68-12-2
31486-86-9
一般步骤：将噻吩并[3,2-b]噻吩（3.00 g，21.4 mmol）溶解于100 mL圆底烧瓶中的二氯乙烷（75.0 mL）中，随后在室温下加入N,N-二甲基甲酰胺（1.65 mL，21.4 mmol）。将反应体系冷却至0℃，并缓慢滴加三氯氧磷（5.87 mL，64.3 mmol）。反应混合物逐渐升温至室温后，加热回流反应过夜。反应完成后，用饱和乙酸钠溶液淬灭反应，分离有机相。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物深黄色油状物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲醛S1（2.70 g，收率75%），为浅黄色油状物。薄层色谱（TLC）Rf值（10%乙酸乙酯/己烷）0.45；1H NMR（400 MHz, CD3COCD3, 25℃, ppm）δ 10.05（s, 1H）, 8.33（s, 1H）, 8.00-7.99（m, 1H）, 7.57-7.55（m, 1H）；13C NMR（100.6 MHz, CDCl3, 25℃, ppm）δ 183.7, 145.9, 145.6, 139.4, 134.1, 129.3, 120.3；高分辨质谱（HRMS, APCI）：C7H5OS2（[M+H]+）计算值168.9775，实测值168.9776。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 2, p. 370 - 381
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 34, p. 10685 - 10694
[3] Dyes and Pigments, 2015, vol. 119, p. 122 - 132
[4] Patent: WO2011/137487, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Dyes and Pigments, 2015, vol. 120, p. 85 - 92