315-53-7
315-53-7 结构式
基本信息
4-氟-1-萘酚
1-羟基-4-氟萘
4-1-氟萘-1-醇
4-Fluoronaphthalen-1-ol
4-Fluoro-1-naphthalenol
1-Naphthalenol, 4-fluoro-
4-Fluoronaphthalen-1-ol 95+%
4-Fluoro-1-hydroxynaphthalene
1-Fluoro-4-hydroxynaphthalene
物理化学性质
制备方法
172033-73-7
315-53-7
以4-氟-1-萘甲醛为原料合成1-羟基-4-氟萘的一般步骤：将4-氟-1-萘甲醛（3.1g，17.8mmol）和二氯甲烷（80mL）加入到250mL三口烧瓶中。在0℃冰浴条件下，向该澄清溶液中缓慢加入间氯过氧苯甲酸（MCPBA，6.7g，19.5mmol，1.1当量）。观察到反应液逐渐变为白色混悬液。在氮气保护下，将反应混合物搅拌并自然升温至室温，反应过夜。约18小时后，反应混合物呈淡黄色，加入20%硫代硫酸钠水溶液（40mL），室温下搅拌45分钟。再次加入20%硫代硫酸钠水溶液（30mL），将混合物转移至分液漏斗中。分离有机相和水相，水相用二氯甲烷（3×50mL）反萃取。合并有机相，依次用20%硫代硫酸钠水溶液（2×40mL）和饱和氯化钠水溶液（80mL）洗涤。有机相经减压浓缩，得到灰白色固体残余物。将该残余物溶解于甲醇（50mL）和四氢呋喃（50mL）的混合溶剂中，冰浴冷却至0℃。向该混合液中缓慢加入3.0M氢氧化钾甲醇溶液（30mL），控制加入速度使反应温度低于5℃，溶液颜色由淡黄色逐渐变为深棕色。加毕，将反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟。用浓盐酸（8.0mL）调节反应液pH至1，溶液变为黄色，继续搅拌1小时。反应液用水（50mL）稀释后转移至分液漏斗，用二氯甲烷（3×80mL）萃取水相。合并有机相，分别用水和饱和氯化钠水溶液（各180mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到米色固体粗产物。粗产物通过Biotage快速色谱系统纯化（洗脱梯度：5%至50%二氯甲烷/己烷），最终获得1.51g（产率54%）目标化合物1-羟基-4-氟萘，为棕褐色固体。
参考文献：
[1] Patent: CN105566284, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0269; 0270
[2] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6592 - 6594
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 13, p. 3481 - 3486
[4] Patent: WO2008/409, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 153-154