3155-43-9

基本信息
1,18-十八烷二醇
Octadecane-1,18-diol
1,18-Dihydroxyoctadecane
物理化学性质
制备方法

1472-93-1

3155-43-9
以十八烷二酸二甲酯为原料合成1,18-十八烷二醇的一般步骤如下:在1000 mL三口烧瓶中,将十八烷二酸二甲酯(14.8 g,43.1 mmol,1.0当量)溶解于700 mL无水四氢呋喃(THF)中,并将反应体系冷却至0℃。随后,缓慢加入氢化铝锂(LiAlH4,4.1 g,107.8 mmol,2.5当量)。将所得反应混合物于室温下搅拌1小时,随后加热回流6小时。反应完成后,将混合物再次冷却至0℃,并缓慢加入预冷的硫酸水溶液(4当量硫酸相对于LiAlH4的12当量水)于THF中的混合物进行淬灭反应。过滤除去沉淀,并用THF(3×400 mL)洗涤固体。将滤液减压浓缩,得到白色固体产物1,18-十八烷二醇(12.3 g,收率98%)。 1H NMR (400 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 3.45 (dd, J = 11.35, 6.15 Hz, 4H, HO-CH2-CH2-), 2.49 (s, 2H, HO-CH2-), 1.46 (m, 4H, HO-CH2-CH2-), 1.39-1.25 (m, 24H, -CH2-(CH2)12-CH2-). 13C NMR (100 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 62.7 (HO-CH2-), 34.3 (HO-CH2-CH2-), 30.9-30.7 (-CH2-(CH2)12-CH2-), 27.1 (HO-(CH2)2-CH2-). IR (cm-1): 3414, 3355, 2917, 2846, 1468, 1352, 1334, 1059, 1046, 1015, 979, 723. MS (EI): m/z (%) 计算值 C18H38O2Na: 309.2770; 实测值: 309.2770.
参考文献:
[1] Journal of Controlled Release, 2014, vol. 185, # 1, p. 99 - 108
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 2, p. 636 - 642
[3] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746
[4] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3484,3485
[5] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746