31600-43-8
31600-43-8 结构式
基本信息
乙酸2-(苯甲氧基)-甲酯
甲基2-(苄氧基)乙酸甲酯
METHYL 2-PHENYLMETHOXYACETATE
methyl 2-(benzyloxy)acetate
methyl2-phenylmethoxyacetate
Acetic acid, (phenylmethoxy)-, methyl ester
Acetic acid, 2-(phenylmethoxy)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
30379-55-6
31600-43-8
以甲醇和苄氧乙酸为原料合成苄氧乙酸甲酯的一般步骤如下：将2-（苄氧基）乙酸（25.0 g，150 mmol）溶解于甲醇（500 mL）中，并在冰水浴中冷却至4℃。通过加料漏斗缓慢滴加亚硫酰氯（13.0 mL，179 mmol），控制滴加速度以保持反应温度低于8℃。滴加完毕后，将反应混合物在4℃下搅拌30分钟，随后在室温下继续搅拌2.5小时。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯（200 mL）中。用饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL）洗涤有机层，再用乙酸乙酯（100 mL）萃取水层。合并有机层，用盐水（200 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到27.6 g（产率92%）的2-（苄氧基）乙酸甲酯，为透明无色液体。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）表征：δ 7.26-6.41（m, 5H）, 4.54（s, 2H）, 4.18（s, 2H）, 3.67（s, 3H）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 1, p. 121 - 161
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 6, p. 1489 - 1498
[3] Patent: WO2010/127272, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86; 87
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 5, p. 1334 - 1337
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 5, p. 1358 - 1361