3176-63-4
3176-63-4 结构式
基本信息
4-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 4-methyl-
4-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
87-59-2
3176-63-4
以2,3-二甲基苯胺为原料合成4-甲基-1H-吲唑的一般步骤： 步骤A: 4-甲基-1H-吲唑的合成 在室温和氮气保护下，将亚硝酸叔丁酯（30 mL，248 mmol）缓慢加入市售2,3-二甲基苯胺（20 mL，165 mmol）的氯仿（600 mL）溶液中，搅拌反应混合物15分钟。随后，加入18-冠-6（4.3 g，16.5 mmol）和乙酸钾（32 g，333 mmol），继续搅拌45分钟。将反应混合物加热回流1小时，再加入亚硝酸叔丁酯（10 mL，82 mmol），继续加热回流1小时。反应完成后，冷却混合物，过滤除去固体沉淀，用氯仿（3×200 mL）洗涤固体。合并滤液，用去离子水（400 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（9:1，v/v），得到4-甲基-1H-吲唑，为灰白色固体（5.4 g，收率25%）。 产物表征数据：1H NMR (CDCl3) δ 2.7 (s, 3H), 6.90 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 8.10 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
[2] Journal of Organic Chemistry, 1941, vol. 6, p. 427,431
[3] Helvetica Chimica Acta, 1979, vol. 62, p. 234,254
[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270