327056-71-3
中文名称
3-氯-5-氰基苯甲酸
英文名称
3-CHLORO-5-CYANO-BENZOIC ACID
CAS
327056-71-3
分子式
C8H4ClNO2
分子量
181.58
MOL 文件
327056-71-3.mol
更新日期
2025/08/15 10:52:41
327056-71-3 结构式
物理化学性质
沸点329.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.27±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
914106-36-8
2905-67-1
327056-71-3
以3,5-二氯苯甲酸甲酯（14.66 g，71.5 mmol）为原料，与氰化锌（5.04 g，42.9 mmol）、锌粉（0.21 g，3.21 mmol）及[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷（1:1）的络合物（1.3 g，1.57 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（70 mL）中混合，加热回流5小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水和盐水萃取。通过硅胶柱色谱纯化，得到2.34 g（产率17%）的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯。将该中间体酯溶于甲醇（50 mL）中，加入4 N氢氧化钠溶液（7.5 mL，30 mmol），室温下搅拌18小时。反应结束后，真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，依次用5% HCl和盐水洗涤有机相。最后，除去溶剂，得到1.8 g（产率83%）的3-氯-5-氰基苯甲酸。
参考文献：
[1] Patent: US2003/55085, 2003, A1