3273-44-7
中文名称
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
英文名称
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
CAS
3273-44-7
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
3273-44-7.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:17
3273-44-7 结构式
基本信息
中文别名
1H-3-甲基-吡唑-5-甲醛5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
3-甲基-1H-吡唑-5-甲醛
英文别名
5-Methyl-3-forMylpyrazole3-ForMyl-5-Methylpyrazole
5-Methylpyrazole-3-carbaldehyde
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxaldehyde
1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde, 5-methyl-
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
3-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点190 °C
沸点294.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)11.76±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
4027-57-0
3273-44-7
以3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为原料合成5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛的一般步骤：在氮气保护下，将3-乙氧基羰基-5-甲基吡唑（1.0g，4.34mmol）溶解于15ml纯化甲苯中，缓慢加入二异丁基氢化铝（DIBAL，8.68ml，8.62mmol），并在-78℃下搅拌反应。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为己烷：乙酸乙酯=6：1）监测。反应完成后，缓慢加入甲醇和水淬灭反应，所得混合物通过硅藻土床过滤，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱（洗脱剂比例为己烷：乙酸乙酯：二氯甲烷=3：1：1）纯化浓缩物，得到目标产物5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛，产率为82.4%。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ9.92（s，1H），6.68（s，1H），2.82（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1757590, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2007/49604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3