3274-12-2
3274-12-2 结构式
基本信息
4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯酮
4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮
4-Methyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dienone
4-Methyl-4-(trichloroMeth yl)-2,5-cyclohexadienone
4-Trichloromethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one
4-METHYL-4-TRICHLOROMETHYL-2,5-CYCLOHEXADIEN-1-ONE)
4-Methyl-4-(trichloroMethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
4-Methyl-4-(trichloromethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-one
2,5-Cyclohexadien-1-one,4-Methyl-4-(trichloroMethyl)-
4-Methyl-4-(trichloromethyl)-2,5-cyclohexadienone (4-MTD)
物理化学性质
制备方法
56-23-5
106-44-5
3274-12-2
在该实施方案中，制备4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯酮，包括以下步骤： S1：称取160g三氯化铝，加入670g二氯乙烷中，置于反应烧瓶中搅拌，冷却至5℃。称取100g对甲基苯酚溶于330g二氯乙烷中，置于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加至三氯化铝的二氯乙烷反应体系中。滴加过程中保持反应温度为11℃。滴加完毕后，加入140g四氯化碳，升温至38℃，继续搅拌反应2小时。反应完成后，停止加热。此步骤中，对甲基苯酚和四氯化碳作为反应原料，三氯化铝作为催化剂，二氯乙烷作为溶剂。 S2：将反应混合物冷却至室温，然后缓慢加入1000g冰水中，搅拌30分钟。 S3：在5℃下进行液液分离，采用真空蒸馏除去有机溶剂，得到195g残留物。 S4：向残留物中加入488g甲醇和10g活性炭，加热至回流（78℃）并搅拌30分钟。热过滤后，冷却沉淀的固体，过滤并干燥，得到184g湿结晶产物，HPLC显示较高纯度。 S5：将184g粗产物与460g甲醇混合，加入9.2g活性炭，在65℃下加热回流30分钟。热过滤后，冷却沉淀的固体，过滤并干燥，得到71g白色晶体纯产物，HPLC纯度大于98%，收率为34%。
参考文献：
[1] Patent: CN104725207, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0068; 0069; 0070; 0071; 0072; 0073; 0074-0076
[2] Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1990, vol. 94, p. 497 - 513
[3] Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4125
[4] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 996,1000
[5] Tetrahedron, 1974, vol. 30, p. 3573 - 3581