3284-47-7
中文名称
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
英文名称
OTAVA-BB BB7118560909
CAS
3284-47-7
分子式
C8H11NO2
分子量
153.178
MOL 文件
3284-47-7.mol
更新日期
2025/08/21 16:12:21
3284-47-7 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基吡咯-2-羧酸乙酯3-甲基吡咯-2-甲酸乙酯
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
英文别名
AKOS A0602-0540OTAVA-BB BB7118560909
Ethyl 3-Methyl-1H-pyrrole...
Ethyl 3-Methylpyrrole-2-carboxylate
1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-
ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
Ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98%
Pyrrole-2-carboxylic acid, 3-methyl-, ethyl ester
3-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-, ETHYL ESTER
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点56 °C
沸点270-290 °C
密度1.106
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)15.54±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H11NO2/c1-3-11-8(10)7-6(2)4-5-9-7/h4-5,9H,3H2,1-2H3
InChIKeyFGILMAYWLMWCQA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(C)=C1C(OCC)=O
制备方法
方法1
3284-52-4
3284-47-7
以3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯为原料合成3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯的一般步骤如下：按照方案1所述的程序制备3-烷基吡咯衍生物。首先，用对甲苯磺酰氯（Ts-Cl）处理甘氨酸乙酯5，得到中间体6。随后，中间体6在4-二乙基氨基丁烷-2-酮和叔丁醇钾（t-BuOK）的存在下反应，生成中间体7。接着，用三氯氧磷（POCl3）对中间体7进行脱水处理，得到二氢吡咯衍生物8。在乙醇钠的存在下，通过消除反应将二氢吡咯衍生物8转化为吡咯衍生物9。然后，使用氢化钠（NaH）对吡咯氮进行去质子化，并进行烷基化反应，得到中间体10。最后，通过水溶液中的氢氧化钾（KOH）在甲醇（MeOH）中水解酯基，再使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（EDCI）将相应的酸11转化为目标酰胺产物（81）、（82）和（83）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/23272, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
[3] Patent: EP2612848, 2013, A1
[4] Patent: WO2009/117421, 2009, A2