32933-03-2
32933-03-2 结构式
基本信息
1-乙酰基环丙烷甲酸乙酯
1-乙酰基环丙烷羧酸乙酯
乙基 1-乙酰基环丙甲酸基酯
ethyl 1-acetylcyclopropanecarboxylate
Ethyl 1-acetylcyclopropane-1-carboxylate
1-Acetyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
1-acetyl-1-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
141-97-9
106-93-4
32933-03-2
步骤1）合成1-乙酰基环丙烷羧酸乙酯：在3-氧代丁酸乙酯（26g，200mmol）的丙酮（500mL）溶液中，加入碳酸钾（82.8g，600mmol），随后加入1,2-二溴乙烷（45.12g，240mmol）。将反应混合物回流24小时。反应完成后，过滤混合物，滤液经真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂比例为1:50（v/v）的乙酸乙酯/正己烷，得到目标化合物1-乙酰基环丙烷羧酸乙酯，为无色油状物（18.7g，收率60%）。质谱（ESI，阳离子模式）m/z：157（M+1）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.25-1.29（t，J=7.2Hz，3H），1.45（s，4H），2.45（s，3H），4.18-4.20（q，2H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 4, p. 635 - 638
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 420 - 422
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 5, p. 631 - 635
[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 8, p. 2807 - 2813
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, vol. 19, # 6, p. 644 - 650