330792-69-3
中文名称
1,1-二氰基-2-甲氧基-2-(4-苯氧基苯基)乙烯
英文名称
Propanedinitrile, 2-[Methoxy(4-phenoxyphenyl)Methylene]-
CAS
330792-69-3
分子式
C17H12N2O2
分子量
276.29
MOL 文件
330792-69-3.mol
更新日期
2025/05/27 18:59:29
330792-69-3 结构式
基本信息
中文别名
依鲁替尼中间体1依鲁替尼中间体1 IBL3
2-[甲氧基(4-苯氧基苯基)亚甲基]丙二腈
1,1-二氰基-2-甲氧基-2-(4-苯氧基苯基)乙烯
ROPANEDINITRILE, 2-[METHOXY(4-PHENOXYPHENYL)METHYLENE]-
2-(METHOXY(4-PHENOXYPHENYL)METHYLENE)MALONONITRILE2-[甲氧基(4-苯氧基苯基)亚甲基]丙二腈
英文别名
Zanubrutinib Impurity 5Zanubrutinib Related Compound 3
1,1-Dicyano-2-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)ethene
2-(Methoxy(4- phenoxyphenyl)Methylene)Malononitri
2-(Methoxy(4-phenoxyphenyl)Methylene)Malononitrile
2-[Methoxy(4-phenoxyphenyl)methylene]propanedinitrile
2-[(4-phenoxy-phenyl)-methoxy-methylene]-malononitrile
ROPANEDINITRILE, 2-[METHOXY(4-PHENOXYPHENYL)METHYLENE]-
Propanedinitrile, 2-[Methoxy(4-phenoxyphenyl)Methylene]-
Intermediate of Ibrutinib, Note separate 2-[(4-phenoxy-phenyl)-methoxy-methylene]-malononitrile
所属类别
化学试剂：烯烃（环状与无环状）物理化学性质
沸点471.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C17H12N2O2/c1-20-17(14(11-18)12-19)13-7-9-16(10-8-13)21-15-5-3-2-4-6-15/h2-10H,1H3
InChIKeyIRVRZQLHMPWLLY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)/C(=C(/OC)\C1=CC=C(OC2=CC=CC=C2)C=C1)/C#N
制备方法
方法1
1623-95-6
77-78-1
109-77-3
330792-69-3
将6.6 g丙二腈（0.1 mol）、4.8 g氢化钠（0.2 mol，80%分散于石蜡中）及100 mL新鲜处理的无水四氢呋喃加入三颈烧瓶中。在搅拌条件下，向反应体系中缓慢滴加50 mL含有4-苯氧基苯甲酰氯（23.2 g，0.1 mol）的四氢呋喃溶液。室温反应2小时后，加入250 mL 1M稀盐酸，继续搅拌30分钟，随后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到固体。将该固体溶解于150 mL二恶烷和50 mL饱和碳酸氢钠溶液的混合液中，随后加入硫酸二甲酯（37.8 g，0.3 mol），并将反应混合物加热至80℃。在90℃下搅拌反应3小时，通过TLC监测反应完成。反应结束后，加入400 mL去离子水，用甲基叔丁基醚萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物用甲醇重结晶，得到17.6 g白色固体2-(甲氧基(4-苯氧基苯基)亚甲基)丙二腈，产率为63.8%。
参考文献：
[1] Patent: US2016/264584, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0019