33209-01-7
中文名称
H-THR-NH2·HCL
英文名称
H-THR-NH2 HCL
CAS
33209-01-7
分子式
C4H11ClN2O2
分子量
154.6
MOL 文件
33209-01-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
33209-01-7 结构式
基本信息
中文别名
苏氨酰胺盐酸盐苏氨酸酰胺盐酸盐
(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酰胺盐酸盐
2-氨基-3-羟基-(2S,3R)丁酰胺单盐酸盐
英文别名
THR-NH2HCLL-Thr-NH2·HCl
H-THR-NH2·HCL
H-THR-NH2 HCL
H-L-THR-NH2 HCL
THREONINE-NH2 HCL
L-ThreonineamideHCl
L-Threoninamide HCl
H-Thr-Nh2 Hydrochloride
TIANFU CHEM--H-THR-NH2 HCL
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
49705-98-8
33209-01-7
以(2S,3R)-1-氨基-3-羟基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸苄酯为原料合成(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酰胺盐酸盐的一般步骤如下：将N-Cbz-ThrNH2（504 g，2 mol）溶解于甲醇中，随后加入10% Pd/C催化剂（50.4 g，10 wt%）。将所得悬浮液在室温下于氢气（1.0 MPa）氛围中搅拌12小时。反应完成后，过滤去除Pd/C催化剂，滤液经真空蒸发得到粗产物，呈黄色油状。将此粗产物重新溶解于3 L丙酮中，于0-5℃条件下缓慢加入溶于异丙醇（500 mL）的HCl溶液，同时搅拌。析出的白色固体经过滤收集，并在高真空（45℃，0.1 MPa）条件下干燥，最终得到目标产物1b 289 g（收率93.5%）。产物经1H-NMR（400 MHz, D2O）分析显示δ4.15（p, J = 6.1 Hz, 1H），3.86（d, J = 5.2 Hz, 1H），1.25（d, J = 6.5 Hz, 3H）；13C-NMR（101 MHz, D2O）分析显示δ170.25, 66.04, 58.40, 18.80。HRMS（ESI-TOF+）分析显示m/z（[M + H]+）计算值为119.0815（对应C14H11N2O2 + H+），实测值为119.0817。
参考文献：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 5,