33259-24-4
中文名称
3-溴-2,6-二甲基吡啶-4-胺
英文名称
3-Bromo-2,6-dimethylpyridin-4-amine
CAS
33259-24-4
分子式
C7H9BrN2
分子量
201.06
MOL 文件
33259-24-4.mol
33259-24-4 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-2,6-二甲基吡啶-4-胺 英文别名
3-Bromo-2,6-dimethylpyridin-4-amine4-Pyridinamine, 3-bromo-2,6-dimethyl-
物理化学性质
熔点105 °C
沸点277.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.25±0.50(Predicted)
制备方法
方法1
3512-80-9
33259-24-4
以2,6-二甲基-4-氨基吡啶为原料合成3-溴-2,6-二甲基吡啶-4-胺的一般步骤：首先，在50毫升乙酸中溶解4-硝基-2,6-二甲基吡啶-N-氧化物（11.0克，65.4毫摩尔），随后分批加入铁粉（21.8克，390毫摩尔），同时快速搅拌混合物并逐渐加热至50℃（注意：反应在此温度下会变得非常放热）。待放热反应停止后，继续在80℃下加热混合物1小时。反应完成后，向固化的混合物中加入50毫升水，通过CELITE助滤剂过滤悬浮液。滤液用约200毫升6N氢氧化钠溶液调节至pH>12，形成绿色悬浮液。用三份300毫升氯仿萃取该悬浮液，合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩，得到淡黄色晶体（5.70克，收率71%）。接下来，将2,6-二甲基吡啶-4-基胺（2.00克，16.4毫摩尔）溶于5毫升乙酸中，逐滴加入溴（0.84毫升，16.3毫摩尔）的2N乙酸溶液，反应在室温下于水浴中进行10分钟。1小时后，用40毫升20%氢氧化钠溶液处理所得浆液，并用三份100毫升二氯甲烷萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩。得到的固体（包含起始原料、目标产物及二溴副产物，比例为1:3:1）溶于100毫升热己烷中，热过滤除去不溶的起始原料。滤液冷却至室温，析出标题产物，为细白色针状晶体（1.30克，收率40%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 167
[2] Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1323