33348-34-4
33348-34-4 结构式
基本信息
4-氨基-3-碘氰苯
4-氨基-3-碘苯腈
3-碘-4-氨基苯腈
4-氨基-3-碘苯甲腈
4-氨基-3-碘苯腈 5G
3-Iodo-4-aMinobenzonitrile
1-Amino-2-iodo-4-cyanobenzene
Benzonitrile, 4-amino-3-iodo-
4-AMINO-2-IODOBENZONITRILE 98
4-AMino-3-iodobenzonitrile 98%
4-AMINO-2-IODOBENZONITRILE 98%
物理化学性质
安全数据
制备方法
873-74-5
33348-34-4
以4-氨基苯腈为原料合成4-氨基-3-碘苯腈的一般步骤：在室温下，向4-氨基苯腈（2.4 g，20 mmol）和30% H2O2（使用前未滴定）的甲醇（30 mL）溶液中加入碘（5.05 g，12 mmol）的甲醇（50 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌48小时，期间每天补充新鲜的H2O2（2 mL）。反应完成后，将混合物减压浓缩，用饱和Na2S2O3溶液处理直至大部分颜色消失。析出的固体经过滤收集，滤液用乙酸乙酯稀释至300 mL，依次用饱和NaHCO3水溶液、盐水洗涤，无水MgSO4干燥。过滤后，滤液减压浓缩至干。粗产物通过从乙醇中结晶进行初步纯化，得到4-氨基-3-碘苯腈（3 g）。进一步将残余物从二氯甲烷/己烷混合溶剂中重结晶，得到额外的4-氨基-3-碘苯腈（1.4 g）。总收率为4.4 g（88%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 7.87（d, 1H, J = 1.8 Hz）, 7.37（dd, 1H, J = 1.8, 8.4 Hz）, 6.68（d, 1H, J = 8.4 Hz）, 4.62（br s, 2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 43, p. 14339 - 14345
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 24, p. 4607 - 4613
[3] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 13, p. 2543 - 2546
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 9, p. 2722 - 2725
[5] Patent: WO2014/63199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56