3340-78-1
3340-78-1 结构式
基本信息
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-
物理化学性质
制备方法
91-21-4
591-50-4
3340-78-1
合成2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）的一般方法[3]：在Schlenk管中加入碘化铜（I）（0.20 g，1.0 mmol）和磷酸钾（4.25 g，20.0 mmol）。将Schlenk管抽真空并用氮气回填三次。通过微量注射器依次加入2-丙醇（10.0 mL）、乙二醇（1.11 mL，20.0 mmol）、1,2,3,4-四氢异喹啉（2.0 mL，15 mmol）和碘苯（1.12 mL，10.0 mmol）。将反应混合物在85-90°C下加热搅拌24小时，随后冷却至室温。向反应混合物中加入二乙醚（20 mL）和水（20 mL），用乙醚（2×20 mL）萃取有机层。合并的有机相用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过旋转蒸发去除溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷，1:20，v/v），得到目标产物2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1）。产物为黄色粘稠液体，收率75%。薄层色谱（TLC）Rf = 0.70（硅胶板，乙酸乙酯/正己烷，1:20）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.43-7.19（m, 6H）, 7.08（d, J = 7.4 Hz, 2H）, 6.92（t, J = 6.5 Hz, 1H）, 4.50（s, 2H）, 3.65（d, J = 6.4 Hz, 2H）, 3.08（d, J = 5.7 Hz, 2H）。13C NMR（101 MHz, CDCl3）δ: 150.66, 134.99, 134.58, 129.32, 128.64, 126.66, 126.44, 126.14, 118.78, 115.26, 50.85, 46.65, 29.25。高分辨质谱（HRMS-ESI）m/z: [M + H]+ 计算值 210.1277，实测值 210.1269。红外光谱（IR, KBr）ν: 3063, 3028, 2927, 2813, 1737, 1662, 1601, 1500, 1456, 1386, 1242, 1036, 931, 752, 695 cm-1。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 93, p. 12536 - 12539
[2] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1890 - 1893
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2832 - 2846
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2017, vol. 426, p. 398 - 406
[5] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 1, p. 91 - 104