33471-40-8
中文名称
4-甲基-3(2H)-哒嗪酮
英文名称
4-METHYL-3(2H)-PYRIDAZINONE
CAS
33471-40-8
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
33471-40-8.mol
更新日期
2025/08/14 08:38:02
33471-40-8 结构式
基本信息
中文别名
-哒嗪酮4-甲基-3(2H)
4-甲基-3-哒嗪酮
3-羟基-4-甲基哒嗪
4-甲基-2H-哒嗪-3-酮
4-甲基哒嗪-3(2H)-酮
4-甲基-3(2H)-哒嗪酮
4-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮
4-甲基-3-羟基哒嗪/4-甲基-3-哒嗪酮
4-甲基-3(2H)-哒嗪酮(CAS号:33471-40-8)
英文别名
4-Methylpyridazin-3(2H)4-Methyl-pyridazin-3-ol
4-METHYL-3(2H)-PYRIDAZINONE
4-Methylpyridazin-3(2H)-one
4-Methylpyridazin-3(2H)-o...
3-HYDROXY-4-METHYLPYRIDAZINE
3(2H)-Pyridazinone, 4-methyl-
4-methyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
4-METHYL-3(2H)-PYRIDAZINONE ISO 9001：2015 REACH
4-Methylpyridazin-3-ol, 3-Hydroxy-4-methyl-1,2-diazine
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点158-159 °C
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.51±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
105537-87-9
33471-40-8
以4-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮为起始原料合成4-甲基-3(2H)-哒嗪酮的一般步骤如下：在冰醋酸（70 mL）中溶解溴（27.4 mL，0.535 mol），将该溶液缓慢滴加到4-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮（25.8 g，0.232 mol）溶于冰醋酸（330 mL）的溶液中，反应过程中保持温度约为50℃。滴加完毕后，将反应混合物加热至80℃并维持2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后减压浓缩至干。得到的固体残余物用乙醚研磨，然后将固体溶于饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干，得到浅棕色固体产物（12.2 g，产率48%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 11.50（1H，s），7.71（1H，d，J = 4.0 Hz），7.10（1H，d，J = 2.8 Hz），2.23（3H，d，J = 1.1 Hz）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/74290, 2004, A1. Location in patent: Page 78-79
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 2, p. 239 - 249