33628-84-1
中文名称
N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺
英文名称
Methyl Z-L-AlaninaMide
CAS
33628-84-1
分子式
C12H16N2O3
分子量
236.27
MOL 文件
33628-84-1.mol
33628-84-1 结构式
物理化学性质
熔点114.0-115.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); water (7732-18-5))
沸点458.4±38.0 °C(Predicted)
密度1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.84±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
1142-20-7
74-89-5
38215-64-4
一般步骤：在0℃下，向苄氧羰基-L-丙氨酸（250mg，1.2mmol）的二氯甲烷搅拌溶液中，依次加入二环己基碳二亚胺（DCC）（296mg，1.44mmol，1.2当量）和羟基苯并三唑（HOBt）（195mg，1.44mmol，1.2当量）。反应混合物在0℃下保持1小时后，缓慢升温至室温。随后，加入甲胺（112mg，3.6mmol，3当量），反应混合物继续搅拌12小时。反应完成后，过滤除去二环己基脲（DCU），有机层依次用5%柠檬酸溶液（2次）、饱和碳酸氢钠水溶液（2次）和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩得到澄清油状物。最后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷，8:2）纯化残余物，得到N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺，为白色固体，收率64%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1285 - 1297
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2474 - 2485
[3] Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases, 1985, vol. 81, p. 2191 - 2206