338454-45-8
中文名称
5-羟甲基噻吩-2-硼酸
英文名称
5-Hydroxymethylthiophene-2-boronic acid
CAS
338454-45-8
分子式
C5H7BO3S
分子量
157.98
MOL 文件
338454-45-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
338454-45-8 结构式
基本信息
中文别名
5-羟甲基噻吩-2-硼酸 英文别名
5-HYDROXYMETHYLTHIOPHENE-2-BORONIC ACID5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]boronicaci
5-(Hydroxymethyl)thiophene-2-boronic aicd
[5-(hydroxyMethyl)thiophen-2-yl]boronic acid
5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl-2-boronic acid
Boronic acid, B-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-
5-Hydroxymethylthiophene-2-boronic acid, >=98%
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点399.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)8.42±0.53(Predicted)
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
636-72-6
338454-45-8
以2-噻吩甲醇为原料合成5-羟甲基噻吩-2-硼酸的一般步骤：将2-羟甲基噻吩（2.28 g，20 mmol）溶于经分子筛干燥的四氢呋喃（40 mL）中，将溶液冷却至-78℃，并在氩气保护下缓慢滴加正己烷中的1.6 M正丁基锂溶液（25 mL，40 mmol）。随后，将反应混合物升温至-30℃，然后再次冷却至-78℃，并在此温度下逐滴加入硼酸三甲酯（6.69 mL，60 mmol）的四氢呋喃（20 mL）溶液。在-78℃至-70℃之间保持反应15分钟。继续在-78℃下搅拌2小时后，将混合物缓慢升温至室温，并倒入水（50 mL）中，调节pH至3。加入2 N盐酸水溶液（28 mL），混合物用乙醚萃取，萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。得到产物5-羟甲基噻吩-2-硼酸1.1 g（产率36%），为棕色油状物。质谱（MS）：158（M）。
参考文献：
[1] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 30-31