34091-51-5
34091-51-5 结构式
基本信息
N-甲基-5-碘吡唑
1-甲基-5-碘吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑,97%
1-Methyl-5-iodopyrazole
5-Iodo-1-methylpyrazole>
5-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
1H-Pyrazole, 5-iodo-1-methyl-
5-Iodo-1-methyl-1H-pyrazole,97%
物理化学性质
制备方法
930-36-9
34091-51-5
在氮气保护下，将1-甲基吡唑（6.00g）溶解于四氢呋喃（120mL）中，缓慢滴加正丁基锂（39.0mL，2.6M己烷溶液）。滴加完毕后，将反应液搅拌30分钟。随后，将反应液置于冰浴中冷却并搅拌1小时。接着，将反应液温度降至-78℃，缓慢滴加碘（28.0g）的四氢呋喃（50mL）溶液。滴加完成后，继续在-78℃下搅拌反应液1小时。之后，让反应液缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，向反应液中加入30％硫代硫酸钠水溶液以淬灭反应，随后在减压下蒸馏除去溶剂。残余物用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。干燥后的有机层在减压下浓缩，得到的固体用正己烷洗涤，最终获得褐红色固体状的5-碘-1-甲基-1H-吡唑（11.4g）。产物经1H NMR（200MHz，氯仿-d）鉴定：δppm 3.94（s，3H），6.43（d，J = 2.20Hz，1H），7.47（d，J = 1.76Hz，1H）；质谱（ESI pos.）m/z 209 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862
[2] Patent: WO2016/109706, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 214; 215
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[4] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 24, p. 4687 - 4695
[5] Patent: US2013/123500, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0226