34276-53-4
34276-53-4 结构式
基本信息
4-硝基-L-苯丙氨酸乙酯
3-(4-硝基-苯基)-L-丙氨酸 乙基酯
(S)-乙基-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
ETHYL 4-NITRO-L-PHENYLALANINE
p-Nitro-L-phenylalanine ethyl ester
L-Phenylalanine, 4-nitro-, ethyl ester
ETHYL 4-NITRO-L-PHENYLALANINE USP/EP/BP
(S)-Ethyl 2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate
物理化学性质
制备方法
58816-66-3
34276-53-4
一般步骤：向搅拌的(S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯盐酸盐（23.0 g，CAS No. 58816-66-3）在二氯甲烷（230 mL）和水（230 mL）中的混合溶液中缓慢加入46-48%氢氧化钠溶液（7.7 g，1.1当量）。分离有机层和水层，水相用二氯甲烷（100 mL）萃取。合并的二氯甲烷层依次用水（100 mL）和饱和盐水（100 mL）洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到定量收率的(S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯。将所得游离硝基酯溶于新鲜二氯甲烷（120 mL）中，加入螺[3,5]壬烷-1,3-二酮（12.9 g，CAS No. 455264-97-8）[参考文献：Wasserman, H.H. et al., J. Org. Chem., 38, 1451-1455 (1973)]，搅拌反应。16小时后，通过HPLC监测确认反应完成。反应混合物用二氯甲烷（120 mL）稀释，依次用11%碳酸氢钠溶液（100 mL）、饱和盐水（100 mL）洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂后，以定量收率得到(S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯（32.4 g，为缓慢结晶的粘稠油状物；熔点120℃）。核磁共振氢谱（DMSO-d6）δ: 8.39 (1H, d), 8.17 (2H, d), 7.56 (2H, d), 4.33 (1H, s), 4.31 (1H, m), 4.14 (2H, q), 3.29 (1H, dd), 3.15 (1H, dd), 1.43-1.70 (8H, m), 1.30 (1H, m), 1.15 (3H, t + 1H, m)。质谱（ESI+）m/z: 373.3 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7428, 2004, A1. Location in patent: Page 45
[2] Patent: WO2004/7428, 2004, A1. Location in patent: Page 47
[3] Patent: WO2004/7428, 2004, A1. Location in patent: Page 45-46