3439-02-9
3439-02-9 结构式
基本信息
4-溴呋喃-2-羧酸
4-溴-呋喃-2-甲酸
2-Furoic acid, 4-bromo-
4-BROMOFURAN-2-CARBOXYLICACID
4-Bromo-2-furancarboxylic acid
2-Furancarboxylic acid, 4-broMo-
物理化学性质
制备方法
2434-03-9
3439-02-9
以4,5-二溴-2-糠酸为原料合成4-溴-2-呋喃甲酸的一般步骤：将10.0g（37.1mmol）4,5-二溴呋喃-2-羧酸溶解于7.3%的氨水溶液中，并将反应体系冷却至0℃。在剧烈搅拌条件下，分批加入2.54g（38.9mmol）锌粉，控制反应温度不超过7℃。反应混合物在0℃下继续搅拌10分钟。随后，通过滴加盐酸水溶液调节pH至酸性。所得悬浮液用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到7.27g（产率99%）4-溴-2-呋喃甲酸。产物结构经1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ=13.5（s，1H，COOH），8.17（s，1H，呋喃环H），7.40（s，1H，呋喃环H）。LC-MS分析（方法1）：保留时间Rt=1.52分钟；质谱（ESI正离子模式）：m/z=191[M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/22059, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 407 - 416
[3] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[4] Patent: EP2441457, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Patent: TWI530497, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 61