344591-91-9
中文名称
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸
英文名称
1-METHYL-3-TRIFLUOROMETHYLPYRAZOLE-5-BORONIC ACID
CAS
344591-91-9
分子式
C5H6BF3N2O2
分子量
193.92
MOL 文件
344591-91-9.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:18
344591-91-9 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-5-硼酸酸
1-甲基-3-三氟甲基-1 H -吡唑-5-硼酸
(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)硼酸
英文别名
AKOS BRN-11911-METHYL-3-TRIFLUOROMETHYLPYRAZOLE-5-BORONIC ACID
5-Borono-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-boronic acid
(1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)boronic acid
3-(trifluoroMethyl)-1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl-5-boronic acid
Boronic acid, [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
B-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-Boronic acid
Boronic acid, B-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点132-137°C
沸点311.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.97±0.58(Predicted)
形态粉末或晶体
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H6BF3N2O2/c1-11-4(6(12)13)2-3(10-11)5(7,8)9/h2,12-13H,1H3
InChIKeyXPUNXPPXMANQGF-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1N(C)N=C(C(F)(F)F)C=1)(O)O
制备方法
方法1
154471-65-5
344591-91-9
以1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑为原料合成(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)硼酸的一般步骤如下：将1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑（1.00g，6.66mmol）溶解于经烘箱干燥的圆底烧瓶中的THF（25mL）中。将烧瓶置于丙酮/干冰浴中冷却至-78℃。在搅拌下，向溶液中缓慢滴加2.5M正丁基锂/己烷溶液（3.196ml，7.99mmol），随后滴加硼酸三异丙酯（5.01g，26.64mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌3小时。反应完成后，用1N HCl溶液调节反应混合物的pH至6，随后在真空条件下除去THF。水相用EtOAc（3×100ml）进行萃取。合并有机相，用盐水洗涤，并用无水MgSO4干燥。过滤后，蒸发溶剂，得到2-甲基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-硼酸（1.12g，5.80mmol，产率87%）为白色固体。产物经LCMS分析，m/z（%）=195（M+H，100）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.37-8.40（m，2H），7.57（dd，J=4.0Hz，1H），4.06（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/12254, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136