34529-06-1
34529-06-1 结构式
基本信息
3-氨基-邻苯二甲酸二甲酯
3-氨基邻苯二甲酸盐酸盐二甲基
1,2-二甲基 3-氨基苯-1,2-二甲酸基酯
dimethyl 3-aminophthalate
dimethyl 3-aminobenzene-1,2-dioate
3-Amino-phthalic acid dimethyl ester
dimethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate
3-AMINO-1,2-PHTHALIC ACID, DIMETHYL ESTER
DiMethyl 3-aMino-1,2-benzenedicarboxylate
Methyl 3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoate
1,2-diMethyl 3-aMinobenzene-1,2-dicarboxylate
3-aminobenzene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
物理化学性质
制备方法
13365-26-9
34529-06-1
以3-硝基邻苯二甲酸甲酯为原料合成3-氨基-邻苯二甲酸二甲酯的一般步骤如下：首先，通过酰氯化反应将3-硝基邻苯二甲酸甲酯转化为相应的酰氯，随后酯化得到3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（产率100%）。接着，通过催化氢化将硝基还原为氨基，得到3-氨基-邻苯二甲酸二甲酯（产率100%）。随后，对氨基进行重氮化反应，再通过碘化反应得到3-碘代邻苯二甲酸二甲酯（产率约91%）。然后，对3-碘代邻苯二甲酸二甲酯进行皂化反应，随后酸化得到3-碘邻苯二甲酸（产率约93%）。最后，将3-碘邻苯二甲酸在KBrO3和0.73M H2SO4的存在下，于55-60℃氧化反应12小时，得到水溶性MIBX。反应完成后，通过蒸发、冷却研磨和过滤纯化，得到白色固体MIBX（产率约70%，熔点258-260℃）。该过程的转化率接近定量，可通过1H NMR光谱监测。MIBX的物理性质包括：IR（KBr）显示特征吸收峰；1H NMR（D2O, 300MHz）和13C NMR（D2O, 75MHz）显示特定的化学位移。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 6, p. 1885 - 1886
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 4, p. 569 - 572
[3] Patent: US2004/30187, 2004, A1. Location in patent: Page 2; Sheet 1
[4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 60, p. 48861 - 48867
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 285 - 288