34743-49-2
34743-49-2 结构式
基本信息
4-甲氧基-26-二甲基苯胺
Benzenamine, 4-methoxy-2,6-dimethyl-
物理化学性质
制备方法
3096-70-6
74-88-4
34743-49-2
在氩气保护下，将4-氨基-3,5-二甲酚（50 mg，0.36 mmol）和2-甲基丙-2-醇钠（52 mg，0.55 mmol）溶解于无水DMF（1 mL）中。随后加入碘甲烷（0.021 mL，0.33 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入二氯甲烷（20 mL）稀释，依次用氢氧化钠水溶液（2×15 mL）和饱和食盐水（2×15 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=2/1），得到4-甲氧基-2,6-二甲基苯胺（24 mg，产率43%）。质谱（ESI+）m/z：152.1 [M+H]+。 以4-甲氧基-2,6-二甲基苯胺（24 mg，0.16 mmol）为起始原料，按照方法A所述步骤，合成7-[3-(N-(4-甲氧基-2,6-二甲基苯基)氨磺酰基)苯基]庚酸甲酯（12 mg，产率17%）。质谱（ESI+）m/z：456.2 [M+Na]+。 按照方法A所述的水解条件，将上述酯衍生物（12 mg，0.028 mmol）水解，得到化合物8，为橙色油状物（11 mg，产率95%）。1H NMR（300 MHz，氯仿-d）δ ppm：1.22-1.36（m，4H），1.49-1.66（m，4H），1.97（s，6H），2.30（t，J=6.76 Hz，2H），2.61（t，J=7.58 Hz，2H），3.75（s，3H），6.53（s，1H），7.31-7.39（m，3H），7.46-7.57（m，3H）。质谱（ESI+）m/z：442.2 [M+Na]+。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 27, p. 6137 - 6145
[2] Patent: WO2018/208132, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 628-632
[3] Patent: WO2018/29150, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] MedChemComm, 2018, vol. 9, # 7, p. 1188 - 1193