34761-09-6
中文名称
3-氨基苯并[B]噻吩-2-乙酸乙酯
英文名称
3-AMINO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
34761-09-6
分子式
C11H11NO2S
分子量
221.28
MOL 文件
34761-09-6.mol
更新日期
2025/10/24 13:19:57
34761-09-6 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-2-苯并噻吩羧酸乙酯3-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯
3-氨基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯
3-氨基-1-苯并噻吩-2-甲酸乙酯
3-氨基苯并[B]噻吩-2-乙酸乙酯【CAS：34761-09-6】【规格：5g】【纯度：95%】
3-氨基苯并[B]噻吩-2-乙酸乙酯【CAS:34761-09-6】【规格:5g】【纯度:95%】
英文别名
AKOS 92613ethyl 3-aminobenzothiophene-2-carboxylate
Ethyl 3-amino-1-benzothiophene-2-carboxylate
3-aminobenzothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
3-amino-2-benzothiophenecarboxylic acid ethyl ester
3-AMINO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 3-amino-, ethyl ester
1-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic Acid
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点ca 82℃ subl.
沸点373.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.83±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H11NO2S/c1-2-14-11(13)10-9(12)7-5-3-4-6-8(7)15-10/h3-6H,2,12H2,1H3
InChIKeyXZSFZYVMRZLUOJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=CC=C1C(N)=C(C(OCC)=O)S2
制备方法
方法1
394-47-8
623-51-8
34761-09-6
以2-氟苯腈和巯基乙酸乙酯为原料合成3-氨基苯并[B]噻吩-2-乙酸乙酯的一般步骤如下： 方法1：3,4-二嘧啶的4-氨基苯并噻吩合成 1A. 将3-氨基-羧酸乙酯2-氟苄腈（8.25 mmol）、二异丙基乙胺（8.25 mmol）和2-巯基乙酸乙酯（8.25 mmol）溶于无水N,N-二甲基甲酰胺（5 mL）中，室温下搅拌30分钟。随后加入碳酸钾（8.25 mmol），将反应混合物加热至80℃，维持20小时。反应完成后，加入冰水淬灭反应，过滤收集沉淀，用水洗涤，得到目标产物羧酸盐，为白色固体，收率92%。 LCMS保留时间7.43分钟，[M + H]+ 222； 1H-NMR（CDCl3）δ 7.43（1H，d，J = 8.1 Hz），7.65（1H，d，J = 8.1 Hz），7.49-7.44（1H，m），7.39-7.34（1H，m），4.36（2H，q，J = 7.1 Hz），1.40（3H，t，J = 7.1 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/131297, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3291 - 3297
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 4, p. 1163 - 1172